Mężczyzna spędził wcześniej dwa lata w zakładzie karnym na Florydzie. Kiedy przyznał się do zarzucanego mu czynu, na mocy ugody z sądem mógł opuścić więzienie i otrzymał wyrok w zawieszeniu.
Po dwóch dniach od wyjścia na wolność zwrócił się jednak do władz więzienia, aby przyjęły go z powrotem. Twierdził, że przed jego domem w nocy czekało dwóch mężczyzn w zaparkowanej ciężarówce. Kierownictwo zakładu poradziło mu, żeby złożył zawiadomienie na policji. Sylvester Jiles wybrał jednak inna drogę zapewnienia sobie bezpieczeństwa - nad ranem wspiął się na czterometrowy płot otaczający więzienie i przedostał na jego teren. Tam został złapany przez strażników i przekazany policji.
Sąd zdecydował o tak wysokiej karze, gdyż Jiles miał już wymierzony wyrok w zawieszeniu.
